Ketoner: kemiske egenskaber og bestemmelse

Organisk kemi - videnskaben er meget kompliceret, men interessant. Fordi forbindelser med de samme elementer i en anden sekvens nummer og fremmer dannelsen af forskellige stoffer egenskaber. Lad os betragte forbindelsen en carbonylgruppe kaldes "ketoner" (kemiske egenskaber, fysiske egenskaber, fremgangsmåder til deres syntese). Og for at sammenligne dem med andre stoffer af samme art - aldehyder.

ketoner

Dette ord er det fælles navn for en klasse af organisk natur af stoffer, molekyler hvoraf carbonylgruppen (C = O) er bundet til to carbonatomer radikaler.

Ifølge sin struktur svarende til aldehyder ketoner og carboxylsyrer. Men de er til stede på en gang to C-atomer (carbon eller carbon) forbundet til C = O.

formel

Den generelle formel for denne klasse af forbindelser er som følger: _R1-CO-R2.

For at gøre det mere forståeligt, som regel er det skrevet så.

Det C = O - er en carbonylgruppe. _{A1 og} R _R2 - et carbonradikaler. I deres sted kan være forskellige forbindelser, men deres sammensætning skal være carbon.

Aldehyder og ketoner

Fysisk-kemiske egenskaber af disse grupper af stoffer er meget lig hinanden. Af denne grund, er de ofte betragtes sammen.

Det forhold, at aldehyderne også indeholde en carbonylgruppe i deres molekyler. De selv med ketoner med formlen meget ens. Men hvis stofferne C = O fastgjort til to grupper derefter aldehydet er kun én, i stedet for den anden - af hydrogen atom: R-CO-H.

Som et eksempel, formlen for denne stofgruppe - formaldehyd, desto mere bemærkelsesværdig som formalin.

Baseret på formlen _CH2O, ses det, at dens carbonylgruppe ikke er forbundet med én, men med to atomer N.

fysiske egenskaber

Før vi beskæftiger os med de kemiske egenskaber af aldehyder og ketoner, bør overveje deres fysiske egenskaber.

• Ketoner - en lavtsmeltende faste stoffer eller væsker med flygtighed. De nedre medlemmer af denne klasse perfekt opløst i _H2O og omsættes godt med organiske opløsningsmidler.
  Enkeltstoffer (fx _{CH3 COCH3)} bemærkelsesværdigt opløselige i vand, og absolut i hvilke som helst forhold.
  I modsætning til de alkoholer og carboxylsyrer, ketoner har en større flygtighed med den samme molekylvægt. Dette bidrager til den manglende evne hos disse forbindelser til at oprette en forbindelse med H, som kan være H-CO-R.
• Forskellige typer af aldehyder kan være i forskellige tilstande af sammenlægning. Eftersom højere R-CO-H - det er uopløselige faste stoffer. Lavere - en væske, hvoraf en del er blandet med fine _H2O, men kun nogle af dem er opløseligt i vand, men ikke mere.
  Den enkleste af denne type stoffer - myre- aldehyd - en gas, som er særpræget stikkende lugt. Dette materiale er godt opløseligt i _H2O

De mest kendte ketoner

Der er mange stoffer _R1-CO-R2, imidlertid velkendt af dem er ikke så meget. Dette er primært dimethylketon, som vi alle kender som acetone. Også hans kollega solvent - butanon eller som det korrekt kaldes - methylethylketon.

Blandt andet ketoner, kemiske egenskaber, som er almindeligt anvendt i industrien - acetophenon (metilfenilketon). I modsætning til acetone og butanon, lugten er ganske behagelig, hvilket er hvorfor det bliver brugt til fremstilling af parfumer.

Fx cyclohexanon angår typiske repræsentanter _R1-CO-R2, og oftest anvendes i produktionen af opløsningsmidler.

For ikke at nævne de diketoner. Sådan en titel er _R1-CO-R2, hvor ikke én, men to carbonylgrupper i sammensætningen. Således, deres formel er: _R1-CO-CO-R2. En af de mest enkle, men almindeligt anvendt i fødevareindustrien er repræsentanter diketoner, diacetyl (2,3-butandion).

Disse stoffer - det er blot en lille liste over videnskabsmænd syntetiserede ketoner (de kemiske egenskaber er beskrevet nedenfor). I virkeligheden er der mere, men ikke alle applikationer fundet. Jo mere det er værd at overveje, at mange af dem er giftige.

De kemiske egenskaber af ketoner

Stoffer af denne kategori er i stand til at reagere med forskellige stoffer. Dette er, hvad er deres specielle kemiske egenskaber.

• Ketoner er i stand til at knytte sig til H (hydrogeneringsreaktion). Men for produktet af denne reaktion kræver nærvær af katalysatorer i form af metalatomer af nikkel, kobolt, Cuprum, platin, palladium og andre,. Reaktion _R1-CO-R2 udvikle sig til sekundære alkoholer.
  Også ved omsætning i nærvær af en hydrogenholdig alkalimetal amalgam eller Mg glycoler opnås fra ketoner.
• Ketoner med mindst en alfa-Hydrogen atom tendens til at falde under indflydelse af keto-enol tautomerisering. Det er katalyseret ikke kun ved hjælp af syre, men også grundlæggende. Typisk ketoformen er mere stabil selv fænomen end enol. Denne ligevægt gør det muligt at syntetisere ketonerne ved at hydrere alkyner. Relative stabilisering enol-keto former af konjugeringen fører til en temmelig stærk surhed _R1-CO-R2 (sammenlignet med alkaner).
• Disse stoffer kan indgå i en reaktion med ammoniak. Men de opstår meget langsomt.
• Ketoner reagerer med blåsyre. Dette resulterer i α-oksinitrily, forsæbning der fremmer forekomsten α-hydroxysyrer.
• Indgang til at reagere med alkylmagnesiumhalogenider fører til dannelsen af sekundære alkoholer.
• Sammenføjning _NaHSO3 bidrager til gidrosulfitnyh (bisulfit) derivater. Det er værd at huske, at i reaktionen i den fede serien er kun i stand til at indtaste methylketoner.
  Foruden ketoner, ligesom reagere med natriumhydrosulfit og kan aldehyder.
  Når opvarmet med en opløsning af _NaHCO3 (bagepulver) eller en mineralsyre, kan derivater af _NaHSO3 dekomponere ledsaget af frigivelse af fri keton.
• Under reaktionen _R1-CO-R2 med _NH2OH (hydroxylamin) og ketoximer dannet som et biprodukt - _H2O
• I reaktioner, der involverer hydrazin dannes hydrazoner (forhold mellem kombineret stof - 1: 1) eller aziner (1: 2).
  Hvis den modtagne grund af reaktionsprodukt (hydrazon) under påvirkning af temperaturen vil reagere med kaliumhydroxid og N stå mættede fedtsyrer. Denne proces kaldes Kishner reaktion.
• Som allerede nævnt ovenfor, aldehyder og ketoner og kemiske egenskaber og har tilsvarende modtagende proces. Således acetaler _R1-CO-R2 danner mere kompleks end acetaler R-CO-H. De vises som en følge af ketoner til estere og orthoformic orthokiselsyre.
• I miljøer med højere koncentrationer af alkalier (fx ved opvarmning med koncentreret ^ SO ^) R _1-CO-R2 underkastes en intermolekylær dehydrering til dannelse umættede ketoner.
• Hvis en reaktion med _R1-CO-R2 indeholder alkali, ketoner undergår aldolkondensation. Følgelig de dannede β-keto alkoholer, der nemt kan tabe et molekyle af _H2O
• Ganske betydelige kemiske egenskaber manifesterer sig i eksempel ketoner acetone omsættes med mesityloxid. I et sådant tilfælde, et nyt materiale kaldet "phoron".
• Også kemiske egenskaber på det organiske stof indbefatter Leuckart-Wallach-reaktion, hvilket bidrager til reduktion af ketoner.

På grund af opnåelse af R1-CO-R2

Efter at have bekendt med egenskaberne af de pågældende stoffer, er det nødvendigt at kende de mest almindelige metoder til deres syntese.

• En af de mest kendte reaktioner til fremstilling af ketoner er alkylering og acylering af aromatiske forbindelser i nærværelse af sure katalysatorer _(AICI3, FeCI _3, mineralsyrer, oxider, kationbytterharpikser, og lignende). Denne metode er kendt som Friedel-Crafts-reaktionen.
• Ketoner syntetiseres ved hydrolyse ketiminer og vic-diol. I tilfælde af sidstnævnte kræver tilstedeværelse af en mineralsyre som katalysator.
• Det er også anvendes til fremstilling af ketoner homolog af acetylen hydrering eller som det kaldes - reaktionen Kucherov.
• Reaktioner Guben-Gesha.
• Cyklisering Ruzicka egnet til syntese tsikloketonov.
• Også stoffet data udvindes fra tertiære peroksoefirov under anvendelse Kriege omlejring.
• Der er adskillige fremgangsmåder til syntese af ketoner under oxidationsreaktioner af sekundære alkoholer. Afhængigt af de aktive forbindelser er 4 reaktioner: Swern KORNBLUM, Corey-Kim og Parikh-Doering.

Anvendelsesområde

Efter at have behandlet de kemiske egenskaber og producere ketoner skal vide, hvor anvendes også disse stoffer.

Som nævnt ovenfor er de fleste af dem anvendes i den kemiske industri som opløsningsmidler for lakker, emaljer, samt i produktionen af polymerer.

Desuden er nogle _R1-CO-R2 veldokumenteret som aromaer. Som sådan, ketoner (benzophenon, acetophenon, etc.) anvendes til fremstilling af parfumer og madlavning.

Også acetophenon anvendes som en komponent til fremstilling af sovepiller.

Benzophenon, på grund af sin evne til at absorbere skadelig stråling - er en almindelig ingrediens i kosmetik og antizagarnoy samtidigt konserveringsmiddel.

Influences R1-CO-R2 til legemet

Lære, at for forbindelser kaldet ketoner (kemiske egenskaber, anvendelse, syntese og andre data om dem), er det nødvendigt at få kendskab til de biologiske karakteristika af disse stoffer. Med andre ord, at vide, hvordan de handler på levende organismer.

På trods af den forholdsvis hyppige brug af _R1-CO-R2 i branchen, er det nødvendigt altid at huske, at sådanne forbindelser er stærkt giftige. Mange af dem er kræftfremkaldende og mutagene.

Særlige repræsentanter er i stand til at forårsage irritation af slimhinder, indtil forbrændinger. Alicykliske _R1-CO-R2 kan påvirke kroppen som narkotika.

Men ikke alle stoffer af denne type er skadelige. Det faktum, at nogle af dem er aktivt involveret i metabolismen af biologiske organismer.

Ketoner - en unik tokens lidelser kulstof metabolisme og insulin-mangel. I analysen af urin og blod tilstedeværelse af _R1-CO-R2 angiver forskellige metaboliske lidelser, herunder hyperglykæmi og ketoacidose.