Hvad er benzen? Struktur benzen betegnelse, egenskaber og anvendelse

Blandt det store arsenal af organiske forbindelser er der adskillige forbindelser, opdagelsen og studiet af som blev ledsaget af langsigtet videnskabelig kontrovers. De hører rettelig benzen. Struktur i benzen kemi blev endelig taget kun i begyndelsen af det 20. århundrede, hvorimod elementær stofsammensætning defineret selv i 1825 år fremhæve den fra stenkulstjære, som blev produceret som et biprodukt af kokskul.

Benzen med toluen, anthracen, phenol, er naphthalen normalt betegnet aromatiske carbonhydrider. I denne artikel vil vi se på, hvad er kendetegnene for dette molekyle carbonhydrid, finde ud af de fysiske egenskaber, såsom opløselighed, kogepunkt og tæthed af benzen og betegner omfanget af forbindelser i industri og landbrug.

Hvad er arenaen?

Chemistry of Organic Compounds klassificerer alle kendte stoffer i flere grupper, såsom alkaner, alkyner, alkoholer, aldehyder, etc. Det vigtigste element i hver klasse af materialer er tilstedeværelsen af visse typer bindinger. Molekylerne indeholder kun mættede carbonhydrider sigma binding, en række stoffer ethylen - dobbelt, tredobbelt binding i alkyner. I hvilken klasse er benzen?

Strukturen viser tilstedeværelsen af benzen i sit molekyle en aromatisk ring, en benzenring af titlen. Alle forbindelser af organisk natur indeholdende en eller flere af disse ringe i deres molekyler, benævnt klassen af arener (aromatiske kulbrinter). Foruden benzen, som vi overvejer, denne gruppe omfatter en lang række meget vigtige stoffer, som toluen, anilin, phenol og andre.

Hvordan man kan afgøre strukturen af problemet af molekyler af aromatisk carbonhydrid

I første omgang har forskerne etableret den kvalitative og kvantitative sammensætning af forbindelsen udtrykt ved _{kravene, C6 H6,} hvorved den relative molekylmasse på benzen er blevet foreslået 78. Så adskillige udførelsesformer for strukturformlerne, men ingen af dem ikke svarer til de faktiske fysiske og kemiske egenskaber af benzen observerede kemikere i laboratorieforsøg.

Det har været næsten fyrre år før den tyske opdagelsesrejsende Alexander Kekule præsenterede sin version af den strukturelle formel, som har en benzen molekyle. Der deltog tre dobbeltbindinger, hvilket indikerer den mulige umættede karakter af de kemiske egenskaber af carbonhydrid. Dette modsiger reelt eksisterende karakter interaktioner forbindelse med formlen _{C6H 6} med andre stoffer, fx med brom, salpetersyre, chlor.

Kun efter klaring e benzenmolekyle konfiguration i sin strukturelle formel optrådte betegnelse benzenkernen (ring), og hun blev stadig bruges i løbet af organisk kemi.

Elektronisk konfiguration af molekylet C6H6

Hvilken slags rumlig struktur har en benzen? Strukturen af benzen blev endeligt bekræftet ved to reaktioner: trimerisering af acetylen til benzen og cyclohexan til hydrogenreduktion. Det konstateredes, at carbonatomer er indbyrdes forbundet til dannelse af en flad sekskant og er i ^{sp2-hybridisering} under anvendelse til kommunikation med tre andre atomer af sine fire valenselektroner.

De resterende seks frie p-elektroner er anbragt vinkelret på den molekylære plan. Overlapper hinanden, udgør de samlede elektronskyen, kaldet en benzenkerne.

Arten af den kemiske binding fjerdedel

Det er velkendt, at de fysiske og kemiske egenskaber af forbindelserne afhænger hovedsagelig af deres interne struktur og de typer af kemiske bindinger mellem atomerne forekomme. Elektronstrukturen benzen, er det muligt at konkludere, at molekylet er hverken enkelt eller dobbeltbindinger, som kan ses i formlen Kekule. Tværtimod de kemiske bindinger mellem carbonatomer er ens. Desuden generel π-elektron sky (alle seks C-atomer) danner en kemisk type forbindelse, kaldes en dronning, eller aromatisk. Dette faktum forårsager specifikke egenskaber benzenringen og som følge heraf, arten af den kemiske vekselvirkning af aromatiske carbonhydrider med andre stoffer.

fysiske egenskaber

Arener indeholdende i molekylet et lille antal carbonatomer repræsenteret meste væsker. Det er ikke en undtagelse, og benzen. Strukturen af benzen, som vi husker, angiver dens molekylære beskaffenhed. Hvordan dette faktum påvirker dets egenskaber?

Ved sænkning af temperaturen af fluidet passerer ind i fast fase og den benzen omdannes til et hvidt krystallinsk masse. Den let smeltes ved en temperatur på 5,5 ° C Under normale forhold, stoffet er en farveløs væske med en mærkelig lugt. Dens kogepunkt på 80,1 ° C

benzen tæthed varierer afhængig af temperaturændring. Temperaturen er højere, massefylden er mindre. Her er et par eksempler. Ved en temperatur på 10 ° densitet på 0,8884 g / ml, og ved 20 ° - 0,8786 g / ml. benzen-polære molekyler, så stoffet er uopløseligt i vand. Men forbindelsen selv er en god organisk opløsningsmiddel, for eksempel fedtstoffer.

Især benzen kemiske egenskaber

Det blev fastslået eksperimentelt, at den aromatiske kerne af benzen er stabil, dvs. Det er kendetegnet ved høj modstandsdygtighed over for rivning. Dette faktum forklarer tendensen af stof til reaktioner af type substitution, for eksempel med chlor under normale betingelser, med brom med salpetersyre i nærvær af en katalysator. Det skal bemærkes, benzen høj modstand mod oxidationsmidler, såsom kaliumpermanganat, brom vand. Dette bekræfter igen fraværet i molekylet arena af dobbeltbindinger. Stiv oxidation, også kendt som afbrænding, karakteristisk for alle aromatiske carbonhydrider. Da procentdelen for carbon i molekylet, _{C6 H6} store, benzen røgfyldte brandhæmmende ledsaget af dannelsen af sodpartikler. Reaktionen frembringer carbondioxid og vand. Et interessant spørgsmål er: kan den aromatiske kulbrinte reagere forbindelse? Lad os betragte det nærmere.

Hvad er årsagen til den benzenringen hul?

Husk på, at bindingen i molekylerne arener foreliggende dronning, der førte fra overlapningen af seks p elektroner carbonatomer. Det ligger i hjertet af benzenringen. At ødelægge det og gennemføre additionsreaktion, kræver en række særlige betingelser, såsom lyseksponering, høje temperaturer og tryk, katalysatorer. En blanding af benzen og chlor reagerer forbindelse under indvirkning af ultraviolet stråling. Produktet af denne interaktion vil hexachlorcyclohexan - giftigt krystal stof anvendes i landbruget som et insekticid. I hexachlorane molekyle har ingen benzenring, på det sted, brud forekom seks fastgørelse af chloratomer.

Den praktiske anvendelse af benzen

I forskellige industrier stof er almindeligt anvendt som et opløsningsmiddel og også som råmateriale til den videre fremstilling af lak, plast, farvestoffer som tilsætningsstof til motorbrændstoffer. En endnu større udvalg af ansøgning er derivater af benzen og homologer deraf. For eksempel nitrobenzen, _C6 H _{5 NO2} er den primære reagens til anilin. Som et resultat af den substitutionsreaktion med chlor i nærværelse af aluminiumchlorid som katalysator var forberedt hexachlorbenzen. Det anvendes til forbehandling af frø, samt brug i træindustrien til beskyttelse af træ mod skadedyr. Homolog nitrering af benzen (toluen) opnås sprængstoffet, kendt som TNT eller TNT.

I denne artikel undersøgte vi egenskaberne af sådanne aromatiske forbindelse som additionsreaktionen og erstatning af benzen forbrænding, og identificeret dens anvendelse i industrien og landbruget.